Eine Urkunde aus dem Jahr 1590 ist der früheste Beweis für das Bestehen einer mittelalterlichen Schützengesellschaft in Usseln. Das Schriftstück ist aufgrund einer Gerichtsverhandlung in Korbach entstanden, die von Tias Wilken gegen „die von Usseln“ angestrengt wurde. Tias Wilken sieht sich in seiner Ehre geschmäht, weil er von der Usselner Dorfschaft nicht zum Schießen eingeladen wurde. In der Urkunde heißt es in diesem Zusammenhang: „Es sei Brauch, jährlich zu Usseln ein gemein Schießen zu halten, daß dazu alle Nachbarn gefordert werden.“ Die Usselner rechtfertigen sich damit, dass der Kläger gewöhnlich beim Trunk Unlust durch sein Schelten anrichte. Deshalb hatte man Bedenken, ihn einzuladen.
Bereits 1525 hatte der Waldecker Graf eine Landordnung erlassen, in der es hieß: „Es soll jeder manniglich gehalten sein, mit seiner gesetzten Wehr, Rüstung, Pulver und Lot sich in guter Bereitschaft zu halten. Ein jeder Schütze soll ein Pfund Pulver und 20 Kugeln ständig besitzen.“ Zunächst dient das Schützenwesen in erster Linie dem Schutz der dörflichen Ansiedlungen. Bald jedoch entwickeln sich die durchgeführten Freischießen über den ursprünglichen sportlichen Wettkampf hinaus zu gesellschaftlichen Anlässen, an denen weite Teile der Bevölkerung teilnehmen. Aus der Urkunde von 1590 geht klar hervor, dass die Usselner die Schützengesellschaft als eine freiwillige Einrichtung betrachten, und die obrigkeitlichen Vorgaben in den Hintergrund getreten sind.
Aus dem Jahr 1603 ist ein Brief erhalten, in dem der Usselner Pastor Conradt Engelhardt über einen Streit beim „Schießen auf das Kleinod“ 1602 berichtet. Dort heißt es unter anderem: „Es hat sich im verlaufenen Sommer zugetragen, daß meine Pfarrkinder, nach alter Gewohnheit, ums Kleinod geschossen haben und ein Fuder Bier zum Besten gehabt haben.“ Sehr wahrscheinlich ist das Usselner Schützenwesen im dreißigjährigen Krieg zum Erliegen gekommen. Der Ort hat unter den Kriegseinwirkungen in außerordentlichem Maße gelitten, große Teile der Bevölkerung sind zu Tode gekommen. Die Not war wohl so groß, dass an Feste nicht mehr zu denken war.